Piretroīdu pesticīdiem piemīt spēcīgas hirālās īpašības, un tie bieži sastāv no vairākiem hirāliem enantiomēriem. Lai gan šiem enantiomēriem ir identiskas fizikāli ķīmiskās īpašības, tiem ir atšķirīga insekticīda aktivitāte, biotoksicitāte un vides atlieku līmenis. Piemēri ietver cipermetrīnu,Beta{0}}cipermetrīns, Alfa{0}}cipermetrīns, unLambda{0}}cihalotrīns.
Cipermetrīns:
Cipermetrīnam, visplašāk izmantotajam piretroīdu pesticīdam, molekulārajā struktūrā ir trīs hirāli centri un astoņi enantiomēri. Dažādu enantiomēru bioloģiskā aktivitāte un toksicitāte ievērojami atšķiras.
Cipermetrīns sastāv no astoņiem optiskiem izomēriem, veidojot četrus racēmiskus pārus. Dažādiem cipermetrīna izomēriem ir būtiskas atšķirības to insekticīdu iedarbībā un fotolīzes ātrumos. To insekticīdā aktivitāte no spēcīgākās līdz vājākajai ir šāda: cis-, trans- un cis-trans-cipermetrīns.
No astoņiem cipermetrīna izomēriem divi no četriem trans- un četriem cis-izomēriem ir ļoti spēcīgi.
Tomēr viena ļoti spēcīga cipermetrīna izomēra izmantošana kā insekticīds ne tikai ievērojami uzlabo tā insekticīdu aktivitāti, bet arī samazina toksicitāti pret -mērķa organismiem un nelabvēlīgu ietekmi uz vidi. Tāpēc tika izstrādāts beta-cipermetrīns un alfa-cipermetrīns:
Alfa{0}}cipermetrīns
Alfa{0}}cipermetrīnu sauc arī par -cipermetrīnu. Tas atdala divus neefektīvus vai neefektīvus izomērus no četru cis izomēru maisījuma, kā rezultātā maisījums satur tikai divus ļoti efektīvus cis izomērus attiecībā 1:1.
Alfa-cipermetrīnam ir divreiz lielāka insekticīda aktivitāte nekā cipermetrīnam.
Beta-cipermetrīns
Beta-cipermetrīns, kas pazīstams arī kā ļoti efektīvs cis-trans cipermetrīns, ir rūpnieciskā cipermetrīna astoņu -tehnisko izomēru neefektīvo izomēru maisījums. To panāk, katalītiski izomerizējot cipermetrīna tehniskās formas neefektīvos izomērus uz ļoti efektīvajiem izomēriem. Rezultātā tiek iegūts ļoti efektīvu cis un trans izomēru racēmisks maisījums, ti, četri izomēri cis:trans attiecībās aptuveni 40:60 vai 2:3.
Beta-cipermetrīnam ir tādas pašas insekticīdu īpašības kā cipermetrīnam, taču tā insekticīdā iedarbība ir aptuveni divas reizes lielāka.
Beta-cipermetrīns ir ievērojami mazāk toksisks cilvēkiem un dzīvniekiem, un tā toksicitāte sanitārajiem kaitēkļiem ir vienāda ar alfa-cipermetrīna toksicitāti vai lielāka par to, tādējādi nodrošinot noteiktas priekšrocības sanitāro kaitēkļu apkarošanā.
Kopsavilkums:
Since the cis-isomer is generally more bioactive than the trans-isomer, the order of insecticidal activity among the three cypermethrins should be: alpha-cypermethrin ≥ beta-cypermethrin >>cipermetrīns.
Tomēr beta{0}}cipermetrīnam ir augstāka sanitārā kaitēkļu apkarošanas efektivitāte salīdzinājumā ar pārējiem diviem.
